こんにちは〜〜 今日は脂肪族化合物の中のアルコールの話をします。
記事を書くのは初回なので一応脂肪族化合物とはなんぞや、という話もしますね
そもそも脂肪族化合物というのは
化合物を構成する炭素分子が直鎖状に結合しているやつ
すなわちアルカン・アルケン・アルキンとかのことを指します。 ベンゼン環とかのやつらではないということですね〜
アルカン・アルケン・アルキンは正直「単結合のやつ！二重結合のやつ！三重結合のやつ！」くらいの認識は皆あると思うので省略します・・・ もしかしたらいずれまとめるかもしれません
アルコール (alcohol)
直鎖状の炭化水素のH原子を-OH(ヒドロキシ基)で置換したものを「アルコール」と呼びます
物理的性質としては、まずヒドロキシ基に極性があるので極性溶質です（なので極性溶媒に溶けますね）
また、融点がかなり高いです。これは複数のアルコール分子がウヨウヨしている状況の中を想像してもらえるといいんですが
こんな感じで炭化水素のHとヒドロキシ基が引き合うわけですね。これがいわゆる水素結合（めちゃくちゃ固い）なのでそれを切るために必要なエネルギーも高くなり、高い沸点を持つことになるんです
反応に関しては後に回すとして、アルコールの中の分類を見ていきましょう といっても２つ分類の規則があるんですねこれがややこしい・・・簡単な方から行きましょう
（表はHTMLのtableタグで作りました。中学生以来ですよこんなの・・・)
ヒドロキシ基の個数による分類
| 分類名 | ヒドロキシ基の数 | 沸点（例に挙げたアルコール） |
|---|---|---|
| 1価アルコール | 1個 | 117℃（1-ブタノール） |
| 2価アルコール | 2個 | 99℃（2-ブタノール） |
| 3価アルコール | 3個 | 83℃（2-メチル-2-プロパノール） |
まず名前とヒドロキシ基の数の対応を見てもらえば一目瞭然ですね、ヒドロキシ基が1つなら1価、2つなら2価です。これは付けば付くほど増える数字なのでマックス何価まで、ということはないです。
次に価数が上がるごとに沸点が上がっているのがわかるでしょうか・・・・ これは先程軽く説明したアルコール分子同士の水素結合が増えるからですね。
ヒドロキシ基の付いている場所による分類
当然ヒドロキシ基-OHは炭素原子Cにくっついているわけなのですが、その炭素原子Cが他に何個の炭化水素基Rと結合しているか？という個数で分類するのが級数分類です。正直さっきのわざわざtableで説明したやつよりもこっちのほうが遥かに重要です。 というのも、大きく反応性が違ってくるからなんです。
イメージしていただけると幸いですが、炭素には手が四本（中学生表現すぎる）なので一つ以上のヒドロキシ基と結合しつつ、マックス何個の他の炭化水素と結合できるでしょうか？３つですね。なのでアルコールの級数は3がマックスです
反応性
やっと反応の話です。わざわざ分類分けを先に説明したあたり察しているかもしれませんが、アルコールの反応は級数によって変わります、それも大きく違ってですね・・・
第一級アルコールの酸化
とりあえず変化の順番を覚えるとわかりやすいかもしれません。簡潔に言うと
「1級アルコール→アルデヒド→カルボン酸」の順番です。
アルデヒド、カルボン酸に関してはこの記事の中ではまだ説明していませんが、カルボン酸の官能基である「カルボキシ基」が酢酸のCOOHの部分というのはなんとなく知っている人もいるのではないでしょうか。
ゆーて2段階しかないのでポケモンの進化系を覚える感じですんなり覚えられると思います。1級アルコールアルデヒドカルボン酸。
視覚的にわかりやすく図を用意したかったのですが筆者のmpがそこまでないのでネットから適当な画像を拝借します。（引用元は明記させていただきます）
こんな感じですね。1段階目にHを2つ失い、2段階目でOを獲得します。
第二級アルコールの酸化
もうぶっちゃけ山は超えました。あとは簡単です。
第二級アルコールが酸化するとケトンになります。
もうこれだけですね。ケトンというのは
こういう官能基です
反応の図も載せておきます。Hを一つ失っておしまいですね。
第三級アルコールの酸化
第三級アルコールは酸化しません。
くどいですが繰り返します。
第三級アルコールは酸化しません。
というのも、第三級アルコールにおいてはヒドロキシ基がついている炭素は4本の手の内、3本を炭化水素基、残り1本をヒドロキシ基に取られている状態なので、そもそも失う水素がありません・・・なので酸化しない、ということになります。
脱水反応
ぶっちゃけもうメインの部分に関しては閉廷したのですが、まだ反応は残っています。その残った2つの内1つがこれ、脱水反応になります。
アルコールの構成パーツにはOHとHがあるわけですが、この2つは言うまでもなく惹かれ合うわけです。
若い男女の駆け落ち的なあれですね。（ちょっと反応に困る感じの顔をしてたらごめんなさい）
この脱水反応には
- 分子内脱水
と
- 分子間脱水
があります。分子内脱水が同じクラスの中での恋愛だとしたら分子間脱水は隣のC組の渡辺さん・・・みたいな感じですね。
分子内脱水
アルコール分子内にはH分子とOH分子が隣り合っているわけです。こんなのドキドキしてしまいますよね。
いや、本当にドキドキするんですよ。
すごくドキドキするんですよ。
strongタグ芸はこの辺にして、真面目にHとOHがくっつく条件について書いていきます。
まず高温である必要があります。具体的に言うと160~170℃くらいです。
あと触媒が用いられますね。脱水反応ではお馴染み？の濃硫酸です。
図を見てもらえばわかりますが
H₂Oが脱離した結果、分子はアルケンになっています。不飽和になったということです。
分子間脱水
もう大体わかるのではないでしょうか。一つのアルコールのヒドロキシ基ともう一つのアルコールのHが惹かれ合って駆け落ちします。
これもまあ高温である必要がありますが、分子内脱水よりも低いエネルギーで反応を行うことができるので（理由はすぐ言います）130~140℃くらいで反応することができます。
分子間脱水のほうが低いエネルギーで反応できる、という理由なのですが、これは脱水反応の過程で何個結合を切って何個結合を結ぶか、という反応エネルギーのお話になってきます。
つまるところ分子内脱水のほうが大きなエネルギーを必要とするわけです。
今度詳しくまとめるかもしれません。その際は追記します。
分子間脱水の結果、エーテルという結合が生まれます。二人が駆け落ちした結果、Oが橋渡しして2つのクラスが団結した感じでしょうか。エーテルの性質に関しては
（アルコールと違って）沸点が低い
（アルコールと違って）水に溶けにくい
（アルコールと違って）金属と反応しない
みたいな感じでしょうか。
ん？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？
じゃあアルコールは金属と反応するってことか？？？？？？？？？？？？？？？？？？
アルコキシドの生成
その通りです。筆者があまり覚えていないという理由で説明を後回しにしただけで、アルコールは金属（とくに陽性の強いもの）反応します。
普通に付加反応みたいな感じでくっつくだけなんですけどね。さっき陽性の強い金属と言いましたが具体的にいうとNaやKのことです。
この生成反応はアルコールの検出反応としても利用されています。アルコールは元々中性ですがアルコキシドは塩基性なのでNaやKと反応して塩基性を示したらアルコール確定、ということです。
かなり詳しくまとめたので4000文字を超えてしまいました。次回はアルデヒド・ケトンの話をできればな〜と思っています。
